Kao što reče @Predrag Stankovic, Winamp želi da dominira i uvek će ti posle restarta prebaciti da on bude default program za audio i/ili video. Moje mišljenje, deinstaliraj Winamp i instaliraj Aimp2.
http://aimp.ru/
Bolji je od Winampa i neće te zezati a i lepši je!